Zijn overgrootmoeder was een Vaudeville-muzikante die optrad tijdens medicine-shows en met Al Jolson tourde, grootvader was een sharecropper in Mississippi en moeder was een talentvolle boogie-woogie pianiste. Het is daarom niet verwonderlijk dat Ben Prestage vanaf zijn eerste levensdagen opgegroeide met de Mississippi cultuur en blues traditie. De banjospeler die naast hem woonde spoorde de jonge Ben op ertoe aan dit instrument te gaan bespelen. Na zijn verhuizing naar Florida nam hij de Mississippi Country Blues van zijn geboortegrond en ontwikkelde daaruit een eigen interpretatie van de Florida Swamp Blues. Deze stoofpot van “muddy-water meets black-water” bezorgde hem vele optredens van Californie tot North Carolina tot in de Florida Keys. Hij speelde op grote blues- en folk-festivals, allerlei soorten bars en af en toe op een straathoek in de stad. Zo speelde Ben Prestage een tijd lang op de beroemde in Beale Street in Memphis waar hij zijn plek deelde voor het New Daisy Theatre met de legendarische bluesman Robert Belfour en de jongere Richard Johnston. Die laatste inspireerde hem om zijn muziek een nieuwe richting te geven. Aan de gitaar en banjo voegde hij een cigarbox-gitaar toe (gemaakt door John Lowe). Deze gitaar bestaat uit sigarendoos voorzien van twee besnaarde bezemstelen die onafhankelijk van elkaar uitversterkt worden. Daarnaast bespeelt hij met behulp van pedalen met zijn voeten de drums. Op deze manier creëert Ben Prestage een eigen stijl blues die zorgt voor een stroom van lege flessen en volle dansvloeren.